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环己酮的合成(氧化反应)

时间:2022-02-12 理论教育 版权反馈
【摘要】:一级醇与一般氧化剂作用,反应均不能停留在醛的阶段,而是继续反应最终产生羧酸。利用这个反应可以检验一级醇和二级醇的存在。待反应瓶内的溶液温度降至30℃以下后,开动搅拌器,将重铬酸钠水溶液慢慢滴入。氧化反应开始后,混合物变热,橙红色的重铬酸钠溶液变成绿色。用1mL移液管吸取0.42mL环己醇,加入10mL圆底烧瓶中,冷却至0℃。反应完毕,将反应液转移至10mL离心分液管中。

实验68 环己酮的合成(氧化反应)

一级醇及二级醇在 氧化剂的作用下,被氧化生成醛、酮或羧酸。一级醇与一般氧化剂作用,反应均不能停留在醛的阶段,而是继续反应最终产生羧酸。但是在费兹纳-莫发特(Pfitzner-Moffatt) 试剂的作用下,可以得到产率非常高的醛,这个试剂是二甲基亚砜和二环己基碳二亚胺。二级醇被氧化可以停留在酮的阶段,如继续反应(或反应条件剧烈时)可以断键生成羧酸,如环己醇可以被氧化成环己酮(cyclohexanone),也可以被氧化成己二酸。

醇氧化常使用铬酸作氧化剂,在氧化过程中首先形成中间体酯,随后其断裂成产物和一个被还原了的无机物:

img129

在此反应中,铬从+6价被还原到不稳定的+4价状态,+4价铬和+6价铬之间迅速进行歧化形成+5价铬,同时继续氧化醇,最终生成稳定的深绿色的+3价铬。利用这个反应可以检验一级醇和二级醇的存在。

实验目的

学习用氧化法由环己醇制备环己酮的原理与方法;巩固蒸馏、液液萃取等操作。

实验原理

img130

实验用品

仪器 三口烧瓶;搅拌器;温度计;Y形管;回流冷凝管;恒压滴液漏斗;空气冷凝管;圆底烧瓶;移液管;离心分液管;微型干燥柱等。

试剂 浓硫酸;环己醇;重铬酸钠; 草酸;氯化钠;无水碳酸钾;次氯酸钠;冰 乙酸; 碘化钾-淀粉试纸;饱和 亚硫酸钠;无水三氯化铝;碳酸钠(5%); 乙醚等。

实验步骤

1.半微量合成

在100mL三口烧瓶上分别装上搅拌器、温度计及Y形管,在Y形管上分别装上回流冷凝管和恒压滴液漏斗。

向反应瓶中加入30mL冰水,边摇边慢慢滴加5mL浓硫酸,充分摇匀,小心加入5g(约5.25mL)环己醇。在滴液漏斗中加入刚刚配好的5.3g重铬酸钠(Na2Cr2O7·2H2O)和3mL水的溶液(重铬酸钠应溶解)。待反应瓶内的溶液温度降至30℃以下后,开动搅拌器,将重铬酸钠水溶液慢慢滴入。氧化反应开始后,混合物变热,橙红色的重铬酸钠溶液变成绿色。当温度达到55℃时,控制滴加速度,维持温度在55~60℃之间,加完后继续搅拌,直至温度自行下降。然后加入少量草酸(约0.25g),使溶液变成墨绿色,以破坏过量的重铬酸钠盐。

在反应瓶内加入25mL水,加2粒沸石,改为蒸馏装置,将环己酮和水一起蒸出,共沸蒸馏温度为95℃。直至馏出液不再混浊,再多蒸出5~7mL。向馏出液中加入氯化钠使溶液饱和,用分液漏斗分出有机层,用无水碳酸钾干燥有机相,用空气冷凝管进行常压蒸馏,收集151~156℃的馏分,产率约为60%。

2.微量合成

方法一:

铬酸氧化法。将0.8g重铬酸钠晶体溶于1.2mL水中,慢慢加入0.6mL浓硫酸,最后稀释至4mL,使用前冷却至0℃。用1mL移液管吸取0.42mL环己醇,加入10mL圆底烧瓶中,冷却至0℃。在搅拌下,将已冷却至0℃的重铬酸钠溶液在5min内(为什么要控制时间?)从冷凝管上口加入反应瓶中,加完后,继续搅拌20 min。反应完毕,将反应液转移至10mL离心分液管中。

方法二:

次氯酸氧化法。在研钵中加入2g次氯酸钠,逐滴加入水,边加边研,使之成为均匀糊状物,最后加水总量约3.3mL,磨匀,转移至烧杯中,放入冰水浴中冷却备用。用1mL移液管吸取0.5mL环己醇,加入10mL圆底烧瓶中,再加入冰乙酸3.3mL,搅拌,将制得的糊状次氯酸钠慢慢加入反应瓶中,加入过程中保持反应液温度在25~30℃(可用冰水冷却)。搅拌5min后,用碘化钾-淀粉试纸检验呈蓝色,否则应再加入糊状次氯酸钠0.1~0.2mL。然后在25~30℃下反应50~60min,加饱和亚硫酸钠溶液约0.6mL至反应液对碘化钾-淀粉试纸不显蓝色为止。将反应液转移至10mL蒸馏瓶中(用2mL水洗涤原反应瓶,一并倒入蒸馏瓶中),加入无水三氯化铝0.3g,沸石1粒,摇匀;进行简易 水蒸气蒸馏,蒸至无油珠出现为止,用10mL离心分液管收集馏出液。

后处理纯化产品:静置分液,用滴管将有机层取出。水层用3mL乙醚分3次萃取,合并有机相。有机相用5%碳酸钠水溶液(约1mL)洗涤1次,用水洗涤3次。用滴管将醚层取出,用微型干燥柱进行干燥。最后用少量乙醚淋洗干燥柱,用已称重的干燥 锥形瓶收集乙醚溶液。在锥形瓶上装好微型蒸馏头和真空冷凝管,用水浴蒸出乙醚。用空气冷凝管进行常压蒸馏,收集151~156℃的馏分,产率约为75%。

纯环己酮的沸点为155.6℃,img131为0.9478,img132为1.4507。环己酮的红外 光谱如图5-34所示。

img133

图5-34 环己酮的红外光谱图

注意事项

(1)加水蒸馏产品实际上是简化了的水蒸气蒸馏。

(2)水的馏出量不宜过多,否则即使使用 盐析仍不能避免少量环己酮溶于水中。

(3)次氯酸法与重铬酸钠法相比,其优点是避免使用有致癌危险的铬盐。但此法有氯气逸出,操作时应在通风橱中进行。

(4)加入无水三氯化铝的目的是防止蒸馏时发泡。

(5)水蒸气蒸馏时,馏出液沸程为94~100℃,除含水和乙酸外,还含有易燃的环己酮,应注意防火。

(6)分液时如看不清界面可加入少量的乙醚或水。

(7)微量洗涤过程:将10mL离心分液管加上塞子,振荡,放出气体,静置分层,用滴管吸出有机层。水洗涤的方法一样。

(8)干燥柱用一支干燥的玻璃滴管按顺序加入少量棉花、0.05g石英砂、1g无水氧化铝、1g无水硫酸镁、0.05g石英砂填塞,并用无水乙醚湿润柱体。

思考题

(1)氧化反应结束后为什么要加入草酸?

(2)盐析的作用是什么?

(3)有机反应中常用的氧化剂有哪些?

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